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波士顿，1926年。爵士乐在弥漫，酒在流动，子弹在飞，一个男人打算为这个世界打上自己的标记。-乔考克林，身为高级警官的儿子，却加入了当地最有势力的黑帮。然而，他总说自己不是黑帮分子，而是法外之徒，不想过别人定义好的生活，想创造属于自己的规则。他的夜色人生徐徐展开，从华丽炫目的爵士时代波士顿，到欲望横流的佛罗里达州坦帕，再到古巴的酷热街道。虽然危机四伏，但好在有兄弟，有姑娘，还有音乐与美酒。他知道死亡终将来临，但在那之前，他决心好好地、痛快地活下去。